Umberto Boscolo Woodns nacque a Rovigo nel 1932, da Giovanni Apostolo Boscolo e Ida Bernardi. La coppia ebbe nove figli, tre femmine e sei maschi, cinque di questi ultimi morirono in tenera età e Umberto si ritrovò unico maschio sopravissuto insieme alle sorelle. Il padre, Giovanni Apostolo, proveniva dalla vicina Sottomarina di Chioggia, dove viveva di pesca, attività praticata sia in mare che nei canali. Quando si sposò e si trasferì a Rovigo, si adattò ai lavori più disparati, soprattutto a quelli di manovalanza, vista l’imponenza fisica. La madre Ida proveniva invece dalla vicina Ferrara; era di buona famiglia, abbiente ed acculturata, gestiva un piccolo laboratorio di sartoria.
Il piccolo Umberto manifestò presto l'inclinazione per l'arte; il suo talento venne notato da sua zia Gina, sorella della madre e professoressa di matematica, che ebbe l'intenzione di farlo studiare ed ottimizzare così quella vocazione. Poi la Grande Guerra e, nel ’42, la morte di tubercolosi della madre. Per lui la vita mutò radicalmente. La perdita della madre fu davvero un trauma. Restò tre giorni e tre notti accanto alla tomba. Aveva solo dieci anni. Dopo quel tragico evento il padre, non potendo accudire la prole, fu costretto ad affidare i figli agli orfanotrofi ed emigrò, andando a lavorare nelle acciaierie tedesche. A Umbertino quella vita andava troppo stretta. Più volte evase dai collegi, dandosi ad una esistenza libera e di vagabondaggio. Ci provò spesso, ma, essendo minorenne, puntualmente veniva riacciuffato e rispedito alla struttura. E così, fuori e dentro da quegli istituti che a volte erano davvero inospitali, giunse anche la fine della guerra. Tra i ricordi, il sibilo delle bombe le loro deflagrazioni. Dal cielo e dalle nubi non scendevano gocce di pioggia, ma dai bombardieri pioveva uno stillicidio di morte. Diceva sempre: «Ad ogni esplosione era come se mi scoppiasse il cuore».
Al termine del conflitto le condizioni economiche della famiglia non mutarono, però per lui cambiò qualcosa: lasciò il Veneto. Sua sorella maggiore, Elena, che aveva intrapreso il noviziato per diventare suora guanelliana, si trasferì a Como e lo portò con sé, trovandogli ricovero ed ospitalità presso l'omonimo collegio Don Luigi Guanella. E lì Woodns consegui la licenza elementare, conquistò anche qualche medaglia nei tornei di calcio proprio con la squadra guanelliana, in cui giocava come terzino. Ma soprattutto divenne Uomo. A diciotto anni abbandonò per sempre quell’esperienza, condivisa a lungo con altri compagni di sventura, ma non dimenticò mai ciò che i preti del Don Guanella avevano fatto per lui: finché ebbe vita, gliene fu grato.